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N,N-二環己基碳二亞胺(簡稱為DCC)是一個常用的脫水劑,化學式為C13H22N2,在多肽合成時尤其重要。白色有氣味的晶體,熔點很低,可溶於二氯甲烷、四氫呋喃、乙腈和二甲基甲醯胺,但不溶於水。分子中的C-N=C=N-C一部分不是平面結構,為正交排列,類似於丙二烯。它有以下共振式: RN=C=NR↔RN+≡C−N−R↔RN−−C≡N+R{displaystyle{m{RN!=!C!=!NRleftrightarrowRN{+}!equiv!C!-!N{-}RleftrightarrowRN{-}!-!C!equiv!N{+}R}}}DCC的製取方法有:1、環己胺和環己基異腈在乙酸鈀、碘和氧氣作用下,偶聯生成DCC,[1]產率可達67%: C6H11NC+C6H11NH2...
N,N-二環己基碳二亞胺(簡稱為DCC)是一個常用的脫水劑,化學式為C13H22N2,在多肽合成時尤其重要。
白色有氣味的晶體,熔點很低,可溶於二氯甲烷、四氫呋喃、乙腈和二甲基甲醯胺,但不溶於水。
分子中的C-N=C=N-C一部分不是平面結構,為正交排列,類似於丙二烯。它有以下共振式:
RN=C=NR↔RN+≡C−N−R↔RN−−C≡N+R{displaystyle { m { RN!=!C!=!NRleftrightarrow RN{+}!equiv !C!-!N{-}Rleftrightarrow RN{-}!-!C!equiv !N{+}R}}}DCC的製取方法有:
1、環己胺和環己基異腈在乙酸鈀、碘和氧氣作用下,偶聯生成DCC,[1] 產率可達67%:
C6H11NC+C6H11NH2+O2→(C6H11N)2C+H2O{displaystyle { m { C_{6}H_{11}NC+C_{6}H_{11}NH_{2}+O_{2} ightarrow (C_{6}H_{11}N)_{2}C+H_{2}O}}}2、兩分子環己基異氰酸酯在OP(MeNCH2CH2)3N催化下縮合生成DCC,產率92%:[2]
3、兩分子環己胺與二硫化碳縮合生成二環己基硫脲,再用氧化汞處理得到DCC:
4、二環己基脲與芳基磺醯氯、碳酸鉀和氯化苄基三乙基銨(相轉移催化劑)反應生成DCC:[3]
二環己基碳二亞胺作失水劑,可用於醯胺、腈和酮的合成,自身轉化為同樣不溶於水的二環己基脲(DCU)。它也可使二級醇發生構型翻轉。
Moffatt氧化:DCC和二甲基亞碸(DMSO)的混合溶液是Pfitzner-Moffatt氧化反應的氧化劑,可以將醇氧化為醛/酮。反應控制在醛一步,不生成羧酸。
失水:DCC使醇失水,經由O-醯基硫脲中間體,生成烯烴。
RCHOHCH2R′+(C6H11N)2C→RCH=CHR′+(C6H11NH)2CO{displaystyle { m { RCHOHCH_{2}R+(C_{6}H_{11}N)_{2}C ightar...取得本站獨家住宿推薦 15%OFF 訂房優惠
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